时值九十年代的香港，爸爸楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人不能沟通，矛盾不断，妈妈（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望爸爸的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却不能令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的爸爸及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来妈妈罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情故事被外公百般阻拦…