1958年12月，古巴，职业睹徒杰克前往古巴的首都哈瓦娜，参加一场大型扑克牌赛，期望藉此大挥一笔。他在当地邂逅了一名美丽的已婚女子罗贝塔，她的老公是当地的共产党革命领袖，两人情不自禁的坠入了情网。此时，罗贝塔的老公遭军队杀害，她也被政府逮捕烤问，杰克试着将她救出，但是他却不能阻止罗贝塔对革命的狂热支持…